El 1 de enero de 2009, la revolución cubana que llevó al poder al régimen de Fidel Castro marcó su 50 aniversario. Había pasado medio siglo desde que Castro llevó a una pequeña banda de rebeldes a triunfar durante la revolución de 1959 que derrocó al impopular y corrupto régimen de Fulgencio Batista. El abrazo del comunismo por parte de Castro y su alianza con la Unión Soviética pronto provocaron un conflicto con los Estados Unidos. En respuesta a las acciones de Castro, el presidente de los Estados Unidos. Dwight D. Eisenhower impuso sanciones económicas a Cuba en 1960 y rompió las relaciones diplomáticas con el país en enero de 1961. Tres meses después, el sucesor de Eisenhower, Pres. John F. Kennedy, respaldó la invasión cubana de Bahía de Cochinos liderada por el exilio, que fracasó cuando las fuerzas de Castro repelieron fácilmente el asalto. A principios de 1962, Kennedy impuso un amplio embargo estadounidense a la isla que sigue siendo el elemento central de la política estadounidense hacia Cuba. Ese octubre, la crisis de los misiles cubanos se puso en marcha cuando Kennedy se enteró de que Castro había firmado un acuerdo secreto con el entonces primer ministro soviético Nikita Khrushchev para instalar misiles nucleares en Cuba. El incidente llevó al mundo al borde de la guerra nuclear antes de que se resolviera pacíficamente.
Los dramáticos acontecimientos de la década de 1960 resultaron ser solo el comienzo de décadas de tensiones en las relaciones entre Estados Unidos y Cuba. En los años que siguieron, la Revolución Cubana reformó las prioridades de Estados Unidos en América Latina. Durante gran parte de la Guerra Fría, el gobierno de Castro promovió guerras de liberación en América Latina y África y se estableció como un actor global significativo. Castro se enfrentó a una sucesión de presidentes estadounidenses, incluidos Lyndon Johnson, Richard Nixon y Gerald Ford. A fines de la década de 1970, los esfuerzos del Pres. Jimmy Carter para normalizar las relaciones con Cuba finalmente no dio sus frutos, y durante la década de 1980 Pres. Ronald Reagan abrazó con fuerza las sanciones contra Cuba como medio para contener el comunismo en América Latina. El colapso de la Unión Soviética y el final de la Guerra Fría parecieron crear un breve momento de oportunidad a principios de la década de 1990 para que Estados Unidos y Cuba establecieran su relación en un nuevo camino. Para 1992, la economía cubana se tambaleaba debido a la pérdida de casi $ 4 mil millones en subsidios soviéticos anuales, y el país cayó en una grave crisis económica. Sin embargo, en lugar de extender una rama de olivo a Cuba, Estados Unidos aprobó una legislación para aumentar las sanciones, incluida la Ley de Democracia Cubana de 1992 y la Ley Helms-Burton de 1996. La administración (2001-09) de Pres. George W. Bush intensificó aún más el embargo a Cuba, y la mayoría de los contactos diplomáticos se congelaron. A pesar de las oportunidades ocasionales de conciliar su relación separada, los Estados Unidos y Cuba nunca los aprovecharon y en cambio ensuciaron su historia con fracasos diplomáticos.
Cuando Fidel Castro se enfermó con una grave enfermedad estomacal en el verano de 2006, se especuló ampliamente que su muerte finalmente estaba cerca y que esto allanaría el camino para una restauración de la democracia y un posterior acercamiento en las relaciones entre Estados Unidos y Cuba. En cambio, Fidel siguió viviendo, aunque se vio obligado a pasar el poder a su hermano menor, Raúl Castro, de manera provisional antes de renunciar formalmente a la presidencia de Cuba en febrero de 2008. Raúl, quien había servido como ministro de defensa de Cuba durante más de 45 años, implementó un número limitado de reformas económicas y declaró en repetidas ocasiones su disposición a dialogar con la presencia continua de Fidel en los EE. UU. y sus frecuentes escritos sobre temas nacionales e internacionales, sin embargo, sirvieron para controlar el poder de Raúl e inevitablemente desaceleraron el ritmo del cambio.
A principios del siglo XXI, Cuba fortaleció sus lazos con otros países latinoamericanos y estableció una importante alianza con la Venezuela de Hugo Chávez, acordando enviar decenas de miles de médicos para servir en los barrios pobres de Venezuela a cambio de casi 100,000 bbl de petróleo por día en precios rebajados Cuba también mantuvo relaciones cálidas con Argentina, Brasil, Chile, Bolivia y Ecuador, países cada uno dirigido por políticos de izquierda. En 2009, Costa Rica y El Salvador revirtieron sus políticas de la era de la Guerra Fría y extendieron relaciones diplomáticas plenas a Cuba; Como resultado, la isla ahora contaba con vínculos normales con todos los países del hemisferio occidental, excepto los Estados Unidos.
La inauguración en enero de 2009 de Barack Obama como el 44º presidente de los EE. UU. Inicialmente generó un renovado optimismo sobre el establecimiento de las relaciones entre Estados Unidos y Cuba en una base más sólida, pero hubo una falta de audacia en ambos lados. Si bien Estados Unidos y Cuba iniciaron discusiones diplomáticas de bajo nivel sobre temas relacionados con la migración y el servicio postal directo, la administración de Obama prometió mantener el embargo, y el gobierno de Castro rechazó las solicitudes estadounidenses de liberar prisioneros políticos y celebrar elecciones competitivas multipartidistas. Quizás el mayor legado de la Revolución Cubana fue la impresionante capacidad demostrada por sus líderes para sobrevivir y adaptarse durante las tumultuosas décadas desde su inicio. Obama fue el undécimo presidente de los Estados Unidos en enfrentar los desafíos de política exterior planteados por la Revolución Cubana, y si la historia fuera una guía, no sería el último.
