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Compuesto químico furfural

Compuesto químico furfural
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Furfural (C 4 H 3 O-CHO), también llamado 2-furaldehído, el miembro más conocido de la familia de los furanos y la fuente de los otros furanos técnicamente importantes. Es un líquido incoloro (punto de ebullición 161.7 ° C; gravedad específica 1.1598) sujeto a oscurecimiento por exposición al aire. Se disuelve en agua hasta un 8,3 por ciento a 20 ° C y es completamente miscible con alcohol y éter.

Un período de aproximadamente 100 años marcó el período desde el descubrimiento de furfural en el laboratorio hasta la primera producción comercial en 1922. El desarrollo industrial posterior proporciona un excelente ejemplo de la utilización industrial de residuos agrícolas. Las mazorcas de maíz, las cáscaras de avena, las cáscaras de semillas de algodón, las cáscaras de arroz y el bagazo son las principales fuentes de materia prima, cuya reposición anual garantiza un suministro continuo. En el proceso de fabricación, gran parte de la materia prima y el ácido sulfúrico diluido se cuecen al vapor a presión en grandes digestores rotativos. El furfural formado se elimina continuamente con vapor y se concentra por destilación; El destilado, en condensación, se separa en dos capas. La capa inferior, que comprende furfural húmedo, se seca por destilación al vacío para obtener furfural de una pureza mínima del 99 por ciento.

Furfural se utiliza como disolvente selectivo para refinar aceites lubricantes y colofonia, y para mejorar las características del combustible diesel y las existencias de reciclaje de craqueadores catalíticos. Se emplea ampliamente en la fabricación de ruedas abrasivas unidas con resina y para la purificación del butadieno necesario para la producción de caucho sintético. La fabricación de nylon requiere hexametilendiamina, de la cual el furfural es una fuente importante. La condensación con fenol proporciona resinas fenólicas furfurales para una variedad de usos.

Cuando los vapores de furfural e hidrógeno se pasan sobre un catalizador de cobre a temperatura elevada, se forma alcohol furfurílico. Este importante derivado se utiliza en la industria del plástico para la producción de cementos resistentes a la corrosión y artículos moldeados. La hidrogenación similar de alcohol furfurílico sobre un catalizador de níquel da alcohol tetrahidrofurfurílico, del que se derivan diversos ésteres y dihidropirano.

En sus reacciones como aldehído, el furfural se parece mucho al benzaldehído. Por lo tanto, sufre la reacción de Cannizzaro en un álcali acuoso fuerte; se dimeriza en furoína, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, bajo la influencia del cianuro de potasio; se convierte en hidrofuramida, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, por la acción del amoníaco. Sin embargo, el furfural difiere notablemente del benzaldehído en varias formas, de las cuales la autooxidación servirá como ejemplo. Al exponerse al aire a temperatura ambiente, el furfural se degrada y se divide en ácido fórmico y ácido formilacrílico. El ácido furoico es un sólido cristalino blanco útil como bactericida y conservante. Sus ésteres son líquidos fragantes utilizados como ingredientes en perfumes y saborizantes.