Compuesto orgánico de butadieno

Butadieno, cualquiera de los dos compuestos orgánicos alifáticos que tienen la fórmula C ₄ H ₆. El término normalmente significa el más importante de los dos, el 1,3-butadieno, que es el componente principal de muchos cauchos sintéticos. Se fabricó por primera vez en Alemania durante la Primera Guerra Mundial con acetileno. Durante la Segunda Guerra Mundial, los butenos del petróleo y el gas natural fueron la materia prima para el 60 por ciento de la producción de butadieno estadounidense, el alcohol etílico para el resto. El caucho de butadieno ahora ha desplazado completamente al caucho natural en la fabricación de neumáticos para automóviles. Casi todo el butadieno se produce por deshidrogenación de butano o butenos o por el craqueo a alta temperatura (ruptura de moléculas grandes) de destilados de petróleo.

El 1,3-butadieno es el miembro más simple de la serie de dienos conjugados, que contienen la estructura C = C-C = C, siendo el C carbono. La gran variedad de reacciones químicas propias de este sistema hace que el butadieno sea importante en la síntesis química. Bajo la influencia de los catalizadores, las moléculas de butadieno se combinan entre sí o con otras moléculas reactivas, como el acrilonitrilo o el estireno, para formar materiales elásticos similares al caucho. En reacciones no catalizadas con compuestos reactivos insaturados, como el anhídrido maleico, el butadieno sufre la reacción de Diels-Alder, formando derivados de ciclohexeno. El butadieno es atacado por las numerosas sustancias que reaccionan con las olefinas ordinarias, pero las reacciones a menudo involucran ambos enlaces dobles (por ejemplo, la adición de cloro produce 3,4-dicloro-1-buteno y 1,4-dicloro-2-buteno).

En condiciones atmosféricas, el 1,3-butadieno existe como un gas incoloro, pero se licua enfriando a -4.4 ° C (24.1 ° F) o comprimiendo a 2.8 atmósferas a 25 ° C (77 ° F).