Ganar un segundo mandato.
Cleveland pasó los cuatro años de la presidencia de Harrison en la ciudad de Nueva York, trabajando para un importante bufete de abogados. Cuando el Congreso dominado por los republicanos y la administración Harrison promulgaron la muy alta tarifa McKinley en 1890 e hicieron desaparecer el excedente en el tesoro en una ola de gastos masivos, el camino hacia una victoria demócrata en 1892 parecía claro. Cleveland ganó la nominación de su partido por tercera vez consecutiva y luego derrotó por completo a Harrison y al candidato del partido populista James B. Weaver por 277 votos electorales a 145 de Harrison, convirtiendo a Cleveland en el único presidente elegido en términos discontinuos.
Al principio del segundo mandato de Cleveland, Estados Unidos se hundió en la depresión económica más severa que el país había experimentado hasta ahora. Cleveland creía que la Ley Sherman de Compra de Plata de 1890, que requería que el secretario del Tesoro comprara 4,5 millones de onzas de plata cada mes, había erosionado la confianza en la estabilidad de la moneda y, por lo tanto, era la raíz de los problemas económicos de la nación. Llamó al Congreso a una sesión especial y, ante la considerable oposición de los miembros del sur y del oeste de su propio partido, forzó la derogación de la ley. Sin embargo, la depresión solo empeoró, y la visión negativa del gobierno de Cleveland comenzó a disminuir su popularidad. Además de asegurar una moneda sólida, es decir, respaldada por oro, insistió en que el gobierno no podía hacer nada para aliviar el sufrimiento de los miles de personas que habían perdido empleos, hogares y granjas. Su popularidad se hundió aún más cuando, angustiado por la disminución de la cantidad de oro en el tesoro, negoció con un sindicato de banqueros encabezado por John Pierpont Morgan para vender bonos del gobierno en el extranjero por oro. El acuerdo logró reponer el suministro de oro del gobierno, pero la alianza entre el presidente y uno de los principales "ladrones barones" de la era intensificó la sensación de que Cleveland había perdido el contacto con los estadounidenses comunes.
El hecho de que el presidente se preocupara más por los intereses de las grandes empresas que de los estadounidenses comunes parecía manifiesto en el manejo de Cleveland de la huelga Pullman en 1894. Cleveland envió tropas federales a Chicago para sofocar la violencia en las instalaciones de vagones de ferrocarril de George M. Pullman, a pesar de las objeciones El gobernador de Illinois John P. Altgeld. La huelga se interrumpió en una semana, y el presidente recibió los aplausos de la comunidad empresarial. Sin embargo, había cortado cualquier apoyo que todavía tenía en las filas de la mano de obra.
En política exterior, Cleveland mostró la misma justicia valiente que caracterizó gran parte de su política interna. Retiró del Senado un tratado para la anexión de Hawai cuando se enteró de que el líder hawaiano, la Reina Liliuokalani, había sido derrocado en un golpe de estado liderado por Estados Unidos. También se negó a ser barrido junto con el sentimiento popular de intervención en nombre de los insurgentes cubanos que luchan por la independencia de España. Sin embargo, no era totalmente inmune al nuevo espíritu de asertividad estadounidense en el escenario internacional. Al invocar la Doctrina Monroe, por ejemplo, obligó a Gran Bretaña a aceptar el arbitraje de una disputa fronteriza entre su colonia de la Guayana Británica (ahora Guyana) y la vecina Venezuela.
En la tumultuosa convención demócrata en 1896, el partido se dividió entre los partidarios de Cleveland y el patrón oro y aquellos que querían un patrón bimetálico de oro y plata diseñado para expandir la oferta monetaria de la nación. Cuando William Jennings Bryan pronunció su apasionado discurso de la Cruz de Oro, los delegados no solo nominaron al poco conocido Bryan para presidente, sino que también repudiaron a Cleveland, el primer y único presidente en ser repudiado por su propio partido.
Cleveland se retiró a Princeton, Nueva Jersey, donde se hizo activo en los asuntos de la Universidad de Princeton como profesor de asuntos públicos y como administrador (1901–08). A medida que el rencor por el patrón oro disminuyó con el retorno de la prosperidad, Cleveland recuperó gran parte de la admiración pública que había disfrutado anteriormente. Sin embargo, nunca más el Partido Demócrata se adheriría a las opiniones favorables a los negocios y al gobierno limitado que dominaron su presidencia, y Cleveland sigue siendo el demócrata más conservador que ha ocupado la Casa Blanca desde la Guerra Civil.
