Definir características
Un compuesto se considera organometálico si contiene al menos un enlace metal-carbono (M-C) donde el carbono es parte de un grupo orgánico. Típicamente, un grupo orgánico contiene enlaces carbono-hidrógeno (C-H); por ejemplo, el grupo metilo simple, CH 3, y homólogos más grandes como el grupo etilo, C 2 H 5, que se unen a un átomo de metal a través de un solo átomo de carbono. (Los grupos alquilo simples como estos a menudo se abrevian con el símbolo R.) Los grupos orgánicos más elaborados incluyen el grupo ciclopentadienilo, C 5 H 5, en el que los cinco átomos de carbono pueden formar enlaces con el átomo metálico. El término metálico se interpreta ampliamente en este contexto; así, cuando los grupos orgánicos se unen a los metaloides como el boro (B), el silicio (Si), el germanio (Ge) y el arsénico (As), los compuestos resultantes se consideran organometálicos junto con aquellos que contienen metales verdaderos como el litio (Li), magnesio (Mg), aluminio (Al) y hierro (Fe). El "metal" en un compuesto organometálico puede incluir la mayoría de los elementos, con la excepción de nitrógeno (N) y fósforo (P) en el grupo 15 y todos los elementos en los grupos 16 (el grupo de oxígeno), 17 (halógenos) y 18 (Gases nobles).
Un ejemplo de un compuesto organometálico es el trimetilboro, B (CH 3) 3, que contiene tres enlaces B-C.
Otro es el ferroceno, Fe (C 5 H 5) 2, que tiene una estructura más elaborada con el átomo de hierro intercalado entre dos anillos de C 5 H 5. Algunos compuestos con enlaces metal-carbono no se consideran organometálicos, porque el átomo de carbono constituyente no es parte de un grupo orgánico; dos ejemplos son los carburos metálicos, como el Fe 3 C, un sólido duro que es un componente del hierro fundido, y los compuestos de cianuro metálico, como el pigmento de pintura azul profundo Prussian blue, KFe 2 (CN) 6.
Desarrollos históricos
El primer compuesto organometálico sintético, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], fue preparado por el farmacéutico danés William C. Zeise en 1827 y a menudo se lo conoce como la sal de Zeise. En ese momento, Zeise no tenía forma de determinar la estructura de su nuevo compuesto, pero hoy se sabe que la estructura contiene una molécula de etileno (H 2 C = CH 2) unida a través de ambos átomos de carbono al átomo de platino central (Pt). El átomo de platino también está unido a tres átomos de cloro (Cl). El ion potasio, K +, está presente para equilibrar la carga.
La unión de los átomos de carbono de etileno al átomo de platino central califica la sal de Zeise como un compuesto organometálico. Un desarrollo con un impacto más inmediato en el campo de la química fue el descubrimiento en 1849 por el químico británico educado en Alemania Edward C. Frankland de dietilcinc, H 5 C 2 ―Zn ― C 2 H 5, que demostró que es muy útil en Síntesis orgánica. Desde entonces, se ha utilizado una variedad cada vez mayor de compuestos organometálicos en síntesis orgánica tanto en el laboratorio como en la industria.
Otro hito en el desarrollo del campo fue el descubrimiento del tetracarbonilníquel por el químico industrial británico educado en Alemania Ludwig Mond y sus asistentes en 1890. En 1951, el químico teórico alemán Ernst Otto Fischer y el químico británico Sir Geoffrey Wilkinson descubrieron de forma independiente la estructura sándwich de El ferroceno compuesto. Sus descubrimientos paralelos llevaron a la posterior revelación de otros compuestos con estructuras sandwich, y en 1973, Fischer y Wilkinson fueron galardonados conjuntamente con el Premio Nobel de Química por sus contribuciones al estudio de compuestos organometálicos. Desde la década de 1950, la química organometálica se ha convertido en un campo muy activo, marcado por el descubrimiento de nuevos compuestos organometálicos junto con su detallada caracterización estructural y química y su aplicación como intermedios sintéticos y catalizadores en procesos industriales. Dos organometálicos encontrados en la naturaleza son la coenzima de vitamina B 12, que contiene un enlace cobalto-carbono (Co ― C) y dimetilmercurio, H 3 C ― Hg ― CH 3, que es producido por bacterias para eliminar el tóxico mercurio metálico. Sin embargo, los compuestos organometálicos son generalmente inusuales en los procesos biológicos.
